作为防御丰臣军的前卫，山中城被建造得十分坚固。不过，兵力的差距也是显而易见的，所谓五倍而攻之，现在兵力差高达十倍，守军的心理压力当然非常大。虽然丰臣军的总攻原本定在正午，但是由于秀吉的本队到达是在正午过后，所以总攻实际开始时间是下午三点左右。
以城主松田康长为首，北条氏胜、间宫康俊、朝仓景澄等人率领的北条军也尽力防守，但岱崎出丸首先被攻陷，最后西之丸也被攻落，结果只到黄昏左右，整座城都被攻陷了。
北条氏花费了几年的时间修建的城池，才仅仅半天时间就被人夺走，这个消息对于北条氏而言毫无疑问是震撼性的，这意味着继承织田信长兵农分离政策的丰臣秀吉大军在战斗力上远胜于北条氏传统的“精锐武士率领大批农兵”军事体制。
如果高务实在此，他可能不会对这种战况感到惊讶，但有可能对于大明当前的军事体制感到担忧，因为大明的军事体制现在实际上和北条家这种模式也很像，无非是将门家丁类比武士，卫所兵类比农兵。
幸好原历史上的朝鲜之役大明首批出动的是李家军的嫡系，家丁比例足够高，而后期也是出动宣大将门的嫡系，军队主力同样还是家丁，这才使明军以弱势兵力打赢了日军。至于李家军因此伤筋动骨什么的，则又是另一个话题了。
丰臣军的思路是各个击破，故三月二十九那天，另一支部队同时在攻打韮山城。
按照北条家的布置，足柄城-山中城-韮山城(韮，通韭，韭菜的韭。)这一线结成北条氏西部防线，而秀吉的计划则是同时攻陷其中的两处。
负责丰臣军韮山城攻略的是织田信雄、细川忠兴、蒲生氏乡、蜂须贺家政、福岛正则等人，共率领四万四千大军。
不过，与山中城仅仅两个时辰左右就被攻陷相比，韮山城就没那么容易攻下来了。在原历史上，此处最终开城投降是在六月二十四日，实际上坚持了三个月的笼城战。而坚守韮山城的是北条氏规的手下，他们的劣势其实也很大，一共只有三千六百人，比山中城的守兵还要少。
在后世，很多人认为山中城不到半日就被攻破，而韮山城却坚持了三个月，乃是因为韮山城的防御工事比较坚固。不过如果说要塞坚固的话，或者说城的构造巧妙的话，事实上山中城根本就不在韮山城之下。
其实真正的问题是攻方意识上的差别造成了这种情况。因为，山中城这方面，作为秀吉而言是必须要攻下来的，因为这边出动的是他自己的本队主力，如果拿不下或者拖拖拉拉，面子上就很难看了，因此这支本队集中了他从大明走私获得的大量京华产大炮；
而相对的，韮山城方面却不一定需要立刻攻下来。攻下来自然好，即使攻不下也无关大局，甚至在很大程度上来说，慢慢攻下来还更好——你不能比关白大人还能打啊，对不对？
因此这样一来，借着一鼓作气攻下山中城的气势，秀吉军四月一日在箱根山布阵，第三天到达箱根汤本。三天时间的修整过后，秀吉主力向小田原进军，开始采取包围小田原的态势。
那小田原城已经如众人所料的，在大城郭与护城河的重重保护之下，即使秀吉动用了超过二十万的大军，也不是可以轻而易举攻下的。这座巨城有超宽的护城河，石砖制成的高大城墙，而且结构坚固复杂，秀吉手里虽然有不少炮，但缺乏重炮，打小城固然可以一股而下，打这种巨城就不太方便了。
当然，除此之外他还有一个麻烦，就是海贸同盟此前早已悄悄压低了硝石的出口量，导致日本这边空有近乎无限量的硫磺供应，却没有硝石配套，导致火药产量根本上不去，近期甚至接近停工。
平心而论，小田原城那些高度一丈余的城墙对比大明真正的雄城而言算不得什么，但在日本而言的确是BUG一般的存在，城和町都被包裹得严严实实。在外郭上有通往城外的九个出口，要想进出城只能通过这九个口。而且，每个口都由北条家的一门众或跟随北条家数代的重臣把守，防守十分严密，丰臣秀吉抵达之后亲自查看，也不得不承认无法在短时间内攻落此城。
秀吉重新审视，认为此战已经不可避免地会变成一场旷日持久的包围战，因而他为攻略小田原城特意建造了一座新城。这座新城就是以“一夜城”闻名于世的石垣山城，通常被称为石垣山一夜城。
不过“一夜城”这件事其实并不真实，秀吉着手石垣山城筑城是在四月六日。虽然被称为“一夜城”，后人多少会受短时间建造起来的城这一印象的影响，但实际上这城是经过了相当长时间的建造，工事全部完工是在六月二十六日。所以它事实上不是什么“一夜城”，而是八十日城(注：根据《家忠日记》记载)。
在这段时间里，一贯好色的丰臣秀吉甚至把妾侍淀殿从大阪城接到石垣山城，还招来很多能剧的艺人表演能剧，一边这样做，一边继续围困小田原城，进行持久战。
为了小田原攻略，秀吉不仅动员了二十二万大军，还同时命令水军攻击伊豆半岛的伊豆水军据点，另外又往相模湾配备水军，从海上对小田原城进行包围。
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